Friss tételek

Telítetlen szénhidrogének (Unsaturated hydrocarbons)

A telítetlen szénhidrogének molekuláiban egy vagy több szénatompár között kettő, illetve hármas kötés van.

Alkének
Telítetlen szénhidrogének (Unsaturated hydrocarbons)Az alkének egy kettős kötésű szénatompárt tartalmazó szénhidrogének. A nevezéktan szerint az ebbe a csoportba tartozó minden szénhidrogén nevének a végződése -én. Az alkéneket is homológ sorba rendezhetjük. Általános összegképletük: CnH2n
Telítetlen szénhidrogének (Unsaturated hydrocarbons)

Az alkének fizikai állandói a szénatomszám növekedésével fokozatosan változnak. Apoláris szerkezetűek, apoláris oldószerekben oldódnak. Éghetőek, addícióra és polimerizációra képesek. Fontos ipari jelentősége van, pl. a propén polimerizációjának, mely a nagy mennyiségben gyártott polipropilén nevű műanyag monomerje. Előállításuk a kőolaj hőbontásával történik.

Etén (etilén) CH2=CH2: Az etén színtelen, édeskés szagú gáz. Vízben nem, apoláris oldószerekben oldódik. A többi szénhidrogénhez hasonlóan éghető gáz. Mivel a molekulában gyengébb p kötés van ez könnyen felszakad, ezért az etén már szobahőmérsékleten is reakcióképes.

Addíciós reakció: Az olyan kémiai reakciókat, amelyekben két vagy több molekula melléktermék nélkül egyesül egymással, addíciónak (egyesülésnek) nevezzük.

Telítetlen szénhidrogének (Unsaturated hydrocarbons)Polimerizációs reakció: A polimerizáció során sok telítetlen molekula óriásmolekulává egyesül. Ily módon akár több ezer molekulából létrejövő hosszú láncmolekulák is keletkezhetnek. A keletkező anyag az egyik legfontosabb műanyag, a polietilén: CH2=CH2® -CH2-CH2-CH2-. Az etént a kőolaj hőbontásával állítják elő. Ma a legnagyobb mértékben felhasznált szerves vegyipari alapanyag.

Alkinek
Az alkinek egy hármas kötést tartalmazó szénhidrogének. A nevezéktan szerint az ebbe a csoportba tartozó minden szénhidrogén nevének a végződése -in. Az alkinek homológ sort alkotnak, általános összegképletük CnH2n-2.

Telítetlen szénhidrogének (Unsaturated hydrocarbons)Etin (acetilén) HCºCH: Az etin színtelen, szagtalan gáz. Vízben kevéssé oldódik, de az aceton jól oldja. Az etin erősen kormozó és világító lánggal ég. Ha tiszta oxigénnel keverve gyújtják meg, igen magas hőmérsékletű a lángja, így hegesztésre használják. Az alkénekhez hasonlóan addíciós reakcióra hajlamos, amelynek polimerizációs terméke a PVC (poli-vinil-klorid) nevű műanyag.
Előállítása: A földgázból történik.

Telítetlen szénhidrogének

A telítetlen szénhidrogénekben a ligandumok száma nem maximális, azaz van olyan szénatom, amelynek ligandumszáma kevesebb négynél! Ezek hidrogénnel telíthetők és így alkánokhoz, cikloalkánokhoz ill. származékaikhoz jutunk.

Ezeknél a molekuláknál már van π-kötés:

  • alkének, cikloalkének esetében kettős kötés,
  • alkinek esetében hármas kötés,
  • aromás szénhidrogének esetében π-elektronsextett található.
Alkének (olefinek)
Az alkánokból hidrogénelvonással vezethetők le. Legegyszerűbb képviselője az etén (triviális nevén az etilén) CH2 = CH2.

Az alkének esetében is levezethető a homológsor (ls. alkánok):

  • CH2 = CH2 etén (etilén)
  • CH2 = CH - CH3 propén (propilén)
  • CH2 = CH - CH2 - CH3 butén (butilén)
Általános képletük: CnH2n {gyűrűs olefineknél: CnH2n - 2 ).

Izoméria

  • Konstitúciós izoméria (n > 3)

    A négy szénatomos buténtól kezdve többféle molekula is levezethető, melyeknek összegképlete azonos, de eltérő a szerkezeti képlete, azaz az atomok kapcsolódási sorrendje!

    Látható, hogy a négy szénatomos buténból három izomer vezethető le. Ez több, mint az azonos
    szénatomszámú telített szénhidrogén - a bután - esetében (ahol két izomer van).

  • Cisz - transz izoméria

    Akkor lép fel, ha az alkén és származékaiban a kettős kötéssel összekapcsolt szénatomokhoz eltérő ligandumok (szubsztituensek) kapcsolódnak! Lássuk példaként a 2-butén két sztereoizomerjét:

    A sztereoizoméria oka az, hogy a kettős kötés rögzíti a molekula síkját, körülötte a molekula nem képes elfordulni (itt nincs szabad rotáció), így a ligandumok térbeli helyzete eltérő lesz.
    Látható az ábrán, hogy a két molekula egyes fizikai tulajdonságaikban eltérnek egymástól (ls. forráspont).

  • Optikai izoméria

Elnevezés (olefin - "olajképző")

  1. A leghosszabb szénlánc megválasztása; benne kell lennie a kettős kötésnek!
  2. A név végződése: - én.
  3. A kettős kötés számozása; ott kell kezdeni, ahova a kettős kötés a láncéghez közelebb esik (ls. előbb: 1-butén; 2-butén)
  4. Szubsztituensek megnevezése; helyzetüket számmal kell megadni.
  • Azokat a molekulákat, melyekben két kettős kötés található diéneknek (diolefinek) nevezzük.

    CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadién

  • Azokat a molekulákat, melyekben sok kettős kötés található poliéneknek (poliolefinek) nevezzük (pl. kaucsuk, karotinoidok).

Fizikai tulajdonság

  • Halmazállapot: lehetnek gázok - cseppfolyós - szilárd halmazállapotúak a szénatomszám illetve a molekula alakja függvényében.
  • Apolárosak; lehetnek polárosak is (cisz-izomer molekulán belül asszimetria van, aminek következtében dipólus kialakulhat).

Előállítás

  • Ipari előállítás


    • Kis mennyiségben földgázban és kőolajban megtalálhatók.
    • Krakkolás után melléktermékként ún. krakkgázok keletkeznek, melyekben szintén megtalálhatók.

  • Alkánok dehidrogénezésével (hidrogénátvivő katalizátorral).

    CH3 - CH2 - CH3  CH2 = CH - CH3 (magas hőmérséklet; alacsony nyomás!)


  • Alkil-halogenidekből dehidrohalogénezéssel.

    R - CH2 -CH2 - X R - CH = CH2 ELIMINÁCIÓS REAKCIÓ

    (R - alkil-csoport; X - halogénatom; HX - hidrogén-halogenid)

  • Dehidratálással alkoholokból.

    R - CH2 - CH2 - OH R - CH = CH2 ELIMINÁCIÓS REAKCIÓ

    (elimináció: egy vagy több atom, illetve atomcsoport kilépése a molekulából)


  • Vicinális ("szomszédos") dihalogén-származékokból.

Kémiai tulajdonságok

  • Reakcióképesebbek, mint a paraffinok.

  • Jellemző reakcióik:

    - addíció (két vagy több molekula egyesül; nem keletkezik óriásmolekula),
    - polimerizáció (azonos molekulák melléktermék nélküli egyesülése, melynek során óriásmolekula keletkezik).

  • Halogénaddíció:

    CH2 = CH2 + Br2 Br - CH2 - CH2 - Br
    1,2- dibróm-etán

    Savaddíció:

    A reakció során elvileg kétféle terméket kaphatnánk, de a tapasztalat azt mutatja, hogy csak egyféle halogénezett származék keletkezik, mégpedig a 2-klór-propán!

Markovnyikov-szabály:

Egy savnak egy alkán C = C kötésére történő addíciójakor a -H ahhoz a C-atomhoz kapcsolódik, amelyhez eleve több H-atom kapcsolódott!
  • Vízaddíci

  • Hidrogénaddíció

  • Oxidáció
    Kormozó lánggal égnek.

  • Polimerizáció

Diének, Poliének
(diolefinek, poliolefinek)

Homológsort alkotnak.

Általános képlet:

  • diének: CnH2n-2; CnH2n-4(ciklusos),
  • poliének: CnH2n+2-2x (ha nyílt láncú, és x a kettős kötések száma).


Elnevezés

  • A molekula nevének végződése: -dién; poli…-én
  • Triviális név: izoprén / kaucsuk, karotin (ez utóbbiak poliének!).
  • IUPAC név: 2-metil-1,3- butadién.

Izoméria

  • Konstitúciós
  • Diéneknél n > 3 esetén.
  • Poliéneknél van.
  • Cisz-transz

    Mindkét esetben lehetséges.

  • Optikai


Csoportosítás

  • A kettős kötés száma szerint:
  • diének
  • poliének
  • A kettős kötés elhelyezkedése szerint
  • Kumulált (a kettős kötések egymás szomszédjában helyezkednek el)

    R2 - C = C = C - R2 (általános képlet)

  • Izolált (a kettős kötések egymástól "távol" helyezkednek el)
    R2 - C = CH - (CH2)4 - CH = C - R2 (általános képlet)

  • Konjugált {a kettős és az egyes kötések váltakozva helyezkednek el s így speciális delokalizált elektronokból álló kötésrendszer jön létre (fontos biológiai szerepet betöltő molekulák tartoznak ide!)}

    R2 - C = CH - CH = C - R2 (általános képlet)

Kémiai tulajdonságok

  • Addíció
  • Polimerizáció

Share this:

Megjegyzés küldése

 
Copyright © 2007- Érettségi vizsga tételek gyűjteménye. Designed by OddThemes | Distributed By Gooyaabi Templates