Friss tételek

Szerves kémia (Organic chemistry)

Szerves kémia (Organic chemistry)A szerves kémia a szénvegyületek kémiája. A szénatomok különleges tulajdonsága, hogy egymással kovalens kötést képezve elvileg korlátlan számú szénatom összekapcsolódhat láncokká, gyűrűkké.

Képletek írása: Egy szerves vegyület azonosításához nem elég az összegképletét felírni. Már a legegyszerűbb összegképletek is többféle anyagot jelenthetnek, pl. C2H6O lehet egy éter vagy etil-alkohol képlete is. A szénatom a szerves vegyületekben mindig négy kovalens kötést képez.

Szerkezeti képletek: A szerkezeti vagy konstitúciós képlet megmutatja az atomok egymáshoz való kapcsolódásának a sorrendjét, de nem adja vissza a vegyület térszerkezetét. Az egyszerűsített vonalképletek esetén a vegyjeleket nem írjuk ki, csak vonalakat, félkonstitúciós képlet: CH3-CH2-CH3.

Miért alakult ki a szerves kémia?
  • a szénnek egyedülálló kémiája van
    • kapcsolódni tud az összes többi elemhez
    • hosszú láncokban tud saját magához kapcsolódni
  • a szerves kémia változatossága lenyûgözô
    • sok lehetséges molekulaszerkezet
    • sok lehetséges reakció
Miért tanulunk szerves kémiát?
  • mit csinálnak a szerves kémikusok?
    • molekulaszerkezetek, reakciók megértése
    • a molekulaszerkezet és a tulajdonság viszonya
    • egyéni tulajdonságú vegyületek elõállítása
  • kinek van még szüksége a szerves kémiára?
  • az összes életfolyamat alapja
    a sok lehetséges molekulaszerkezet és reakció teszi lehetõvé az életet
Hogyan kezeljük a változatosságot?
  • nevezéktan (nomenklatúra)
  • világos módszerek a molekulák és a reakciók elnevezésére
  • molekulák
    • funkciós csoportok szerint csoportosítva
  • reakciók
    • reakciótípus szerint csoportosítva (mi történik?)
    • reakciómechanizmus szerint csoportosítva (hogyan történik?)
Mit kell a szerves kémiával megoldanunk?
    Szerves kémia (Organic chemistry)
  • összetett nevekbõl meghatározni a molekulaszerkezetet
  • összetett szerkezetekben funkciós csoportokat felismerni, jellemzõ tulajdonságokat megjósolni
  • reakciómechanizmusokkal dolgozni - hogyan viselkedhet egy molekula bizonyos körülmények között
  • "úgy gondolkodni, ahogy egy molekula"
Vegyünk egy reakciót!
  • CH3OH + HCl —> CH3Cl + H2O
  • Reakciótípus?
    • sav/bázis, oxidáció/redukció, addíció/elimináció, szubsztitúció, átrendezõdés
    • szubsztitúció -- Cl-t OH-ra (határozzuk meg a felszakadó és keletkezõ kötéseket)
  • Reakciómechanizmus ?
    • hogyan zajlik a reakció (lépésrõl lépésre)
Nézzünk egy reakciómechanizmust!
  • Szedjük szét a molekulát atomokra!
  • Rakjuk össze a termékké!
  • Mi a rossz ezzel a mechanizmussal?
  • Túl sok energiát igényelne (szükségtelenül).
Egy jobb mechanizmust...
  • Egyensúlyozzuk a kötés felhasítását kötés kialakításával.
  • Elõször egy sav-bázis reakció:
    CH3OH + HCl —> CH3OH2+ + Cl-
  • Majd egy szubsztitúció:
    CH3OH2+ + Cl- —> CH3Cl + H2O
Szerves kémia (Organic chemistry)
A periódusos rendszer
  • atomszám (meghatározza az elemet)
  • atomtömeg (izotópok)
  • elektron -- elektronhéjak (sorok)
  • csoportok (hasonló tulajdonságok)
  • betöltött elektronhéjak (nemesgázok)
  • vegyérték-elektronok (kémiai kötéshez)
Lewis-szerkezetek
  • az oktett szabály
    - az atomok arra törekszenek, hogy 8 vegyérték-elektronjuk legyen (betöltött héjl)
  • ionos kötés
    - elektronfelvétel vagy -leadás
    - az elektrosztatikus vonzás stabilizálja
  • kovalens kötés
    - elektronmegosztás
    - a legáltalánosabb kötés a szerves molekulákban
Atompályák
  • hullámfügvények
    - leírják az elektronok helyét
  • s pályák (gömbölyû)
  • p pályák (három: x,y,z)
    - (súlyzó alakú - 2 lebeny)
  • d pályák (4 lebeny)
    - általában nem szükséges a szerves kémiához
  • hibrid pályák
    - kombinált pályák

Hibrid pályák
  • sp hibridek (egy s plusz egy p)
    - két azonos pályát ad (egyenes)
  • sp2 hibridek (egy s plusz két p)
    - három azonos pályát ad (háromszög alakú)
  • sp3 hibridek (egy s plusz három p)
    - négy azonos pályát ad (tetraéderes)
Kötés
  • vonzás a negatív elektronok és a pozitív mag között
    - taszítás az elektronok között
    - taszítás a magok között
  • a kötés a vonzóerõk és a taszítóerõk egyensúlya
  • jellemzõ kötéstávolság és kötéserõsség
Molekulapályák
  • az atompályák átfedése
  • az elektronok két mag közelében vannak
  • kötõ és nem kötõ kombinációk
Szigma-kötések
  • hengerszimmetria
  • az atompályák végeinek átfedésével keletkezik
Pi-kötések
  • a kötéstengelyen keresztül csomósík
  • az atompályák oldalának átfedésével keletkezik
Szerves molekulák ábrázolása
  • Lewis-képlet
    - minden elektront ábrázolunk
  • Kekulé-képlet
    - a kötéseket vonalak jelölik
    - a magános elektronpárokat néha elhagyjuk
  • vonalas képlet
    - elhagyjuk a magános elektronpárokat
    - elhagyjuk a hidrogént a szénatomokon
    - elhagyjuk a szénatomokat
    (feltételezzük, hogy minden kötés végén szén van)
3 dimenziós szerkezetek
  • pontozott vonal / ék
  • golyó és pálcika
  • térkitöltés


A kémiai szerkezet megjelenítése
  • Név (triviális vagy szisztematikus)
  • Tömör képlet (ahogy általában nyomtatva van)
  • Lewis-képlet (az összes atom és kötés fel van tüntetve)
  • Vonalas képlet (elhagyja a hidrogéneket; a szénatomokat a csúcsok jelentik)
  • 3-D szerkezet (jelzi a kötések térbeli elhelyezkedését)
  • Golyó és pálcika képlet (mit egy molekulamodell)
  • Térkitöltéses modell (az elektroneloszlás teljes méretét közelíti) 
Jellemzõ vegyérték
  • H: 1 vegyérték-elektron, 1 kötés
  • C: 4 vegyérték-elektron, 4 kötés
  • N: 5 vegyérték-elektron, 3 kötés + 1 magános elektronpár
  • O: 6 vegyérték-elektron, 2 kötés + 2 magános elektronpár
  • F: 7 vegyérték-elektron, 1 kötés + 3 magános elektronpár
Molekulapályák
  • H + H —> H-H
  • s + s —> szigma-kötés
  • H-H kötéshossz: 0,74 A
  • H-H kötéserõsség: 104 kcal/mol
Metán
  • C + 4 H —> CH4
  • sp3 + s —> négy szigma-kötés
  • C-H kötéshossz: 1,10 A
  • C-H kötéserõsség: 104 kcal/mol
  • elhelyezkedés - tetraéderes
  • kötésszögek: 109,5o
Miért hibrid pályák?
  • jó alak (irány)
  • a kötésnél nagyfokú átfedés lehetséges
  • maximális az elektronok sûrûsége az atomok között
  • jó irányítottság
  • minimális taszítás a pályák között
Etán
  • CH3CH3
  • egy C-C szigma-kötést tartalmaz
  • sp3 - sp3 pályák átfedése
  • C-C kötéshossz: 1,54 A
  • C-C kötéserõsség: 88 kcal/mol
  • C-H kötéshossz: 1,10 A
  • C-H kötéserõsség: 98 kcal/mol
  • irányítottság - két tetraéder
Etilén
  • CH2=CH2
  • egy C=C kettõs kötést tartalmaz (alkén család)
  • sp2 - sp2 pályák átfedése (szigma-kötés)
  • p - p pályák átfedése (pi-kötés)
  • C-C kötéshossz : 1,33 A
  • C-C kötéserõsség: 152 kcal/mol
  • C-H kötéshossz: 1,08 A
  • C-H kötéserõsség: 103 kcal/mol
  • irányítottság - sík
  • kötésszög 120o
Acetilén
  • HC=CH
  • egy C=C hármas kötést tartalmaz (alkin család)
  • sp - sp pályák átfedése (szigma-kötés)
  • p - p pályák átfedése (két pi-kötés)
  • C-C kötéshossz: 1,20 A
  • C-C kötéserõsség: 200 kcal/mol
  • C-H kötéshossz: 1,06 A
  • C-H kötéserõsség: 125 kcal/mol
  • irányítottság - egyenes
Kötéstendenciák
A kötéshosszak Angströmben (a kötéserõsségek kcal/mol-ban)
Vegyület Hibridizáció C-C kötés C-H kötés
Etán sp3 1.54 (88) 1.10 (98)
Etilén sp2 1.33 (152) 1.08 (103)
Acetilén sp 1.20 (200) 1.06 (125)
  • a többszörös kötések erõsebbek
  • a rövidebb kötések erõsebbek
Elektronegativitás
  • egy atom elektronvonzó hajlama
  • a periódusos rendszerben az elektronegativitás jobbra és felfelé növekszik
  • F > O > Cl ~ N > Br > C > H > fémek
Poláris kovalens kötés
  • a kovalens kötésben résztvevõ elektronok nem mindig egyformán megosztottak
    a H-Cl ténylegesen d+ H-Cl d-
    ahol a d+ és a d- a parciális töltést jelöli
A szén kötéseinek polárossága
  • a C-C kötés nem poláros
  • a C-H kötés általában apolárosnak tekinthetõ
  • a C-X kötés polarizált (d+)
    X = F, Cl, Br, I, O, S, N
  • a C-M kötés polarizált (d-)
    M = fém
Bronsted-Lowry sav-bázis elmélet
  • sav - H+ donor
  • bázis - H+ akceptor
    NH3 + H2O <==> NH4+ + OH-
    bázis + sav <==> sav + bázis
  • figyeljük meg a konjugált sav-bázis párt
    (H+-nal különböznek)
A sav disszociációs állandója (Ka)
  • HA + H2O <==> H3O+ + A-
általában leegyszerûsítve
HA <==> H+ + A-
  • Ka = [H+] [A-] / [HA]
Saverõsség (pKa)
  • erõsebb savaknak nagyobb a Ka-értékük
    HCl esetén Ka = 107
    CH3COOH (ecetsav) esetén Ka = 10-5
  • pKa = - log Ka
  • erõsebb savaknak kisebb a pKa -értékük
    HCl: pKa = -7
    CH3COOH: pKa = 5

pH és pKa
  • Ka = [H+][A-]/[HA]
  • pKa = pH - log([A-]/[HA])
  • pH = pKa, [A- ] = [HA]
  • pH < pKa, HA van túlsúlyban
  • pH > pKa, A- van túlsúlyban
    például az ecetsav esetében pH = 7 mellett
    [CH3COO-] > [CH3COOH]
Sav-bázis reakciók
CH3COOH + OH- <==> CH3COO- + H2O
sav bázis bázis sav
pKa = 5;  pKa = 15.7
erõsebb sav
a reakció a jobb oldal felé tolódik el
CH3COOH + H2O <==> CH3COO- + H3O+
sav bázis bázis sav
pKa = 5;   pKa = 1.7
a reakció a bal oldal felé tolódik el


HC=CH + Na+NH2- <==> HC=C-Na+ + NH3
sav bázis bázis sav
pKa = 25;   pKa = 35
a reakció a jobb oldal felé tolódik el
CH3OH + CN- <==> CH3O- + HCN
sav bázis bázis sav
pKa = 16;   pKa = 9
a reakció a bal oldal felé tolódik el
Lewis-savak
  • sav - felvesz egy elektronpárt
  • bázis - lead egy elektronpárt
  • (kialakul egy új kovalens kötés)
H+ + H2O <==> H3O+
L-sav L-bázis új O-H kötés

BF3 + NH3 <==> F3B-NH3
L-sav L-bázis új B-N kötés

Formális töltés
  • vegyérték-elektronok száma - (kötések száma + magános elektronok száma)
  • (Hány e- van "szabály szerint" ebben az atomban?)
    - (Hány e- van ebben a vegyületben?)
Rezonancia
  • egynél több lehetséges Lewis-struktúra egy vegyülethez
  • Melyik a legjobb Lewis-struktúra?
  • Kövesd az oktett szabályt!
  • Az elektronegativitás határozza meg a töltés helyét
    szén-monoxid
    nitro-metán


Share this:

Megjegyzés küldése

 
Copyright © 2007- Érettségi vizsga tételek gyűjteménye. Designed by OddThemes | Distributed By Gooyaabi Templates