Karbonsavak (Acids)

A karbonsavakra jellemző funkciós csoport a karboxilcsoport, amely egy oxo-és hidroxilcsoportból felépülő összetett csoport. A telített szénhidrogénláncú, egyértékű karbonsavakat zsírsavaknak is nevezik. Ezek elnevezése úgy történik, hogy az alapszénhidrogén nevéhez a sav elnevezést illesztjük. Fontos, hogy az alapszénhidrogén szénatomszámába a karboxilcsoport szénatomja is beleszámít, pl. CH3-CH2-CH2-COOH /butánsav/.

Értékűség szempontjából: Lehetnek egy- és többértékű savak aszerint, hogy hány karboxilcsoportot (COOH) tartalmaznak.

Szénlánc alapján: Telített, telítetlen és aromás szénláncú savakat különböztetünk meg.

Kémiai tulajdonság: A karbonsavak vizes oldata savas kémhatású, azaz amelyik sav vízben oldódik, az protont képes a víznek átadni.

Metánsav (hangyasav) HCOOH: A természetben szabadon megtalálható, pl. a hangyák váladékában. Színtelen, szúrós szagú folyadék, vízzel korlátlanul elegyedik. Forráspontja magas. Vízzel szemben savként viselkedik, közepesen erős sav, a zsírsavak közül a legerősebb. Lúgokkal sót képez. A többi savtól eltérően viselkedik redoxi-reakcióban, a hangyasav redukáló sajátosságú. Adja az ezüsttükör próbát. A hangyasavat főleg bőrcserzéshez, valamint a textiliparban használják nagyobb mennyiségben.

Etánsav (ecetsav) CH3-COOH: Az ecetsav szúrós szagú, színtelen folyadék. Olvadáspontja 16,6 C°, ez alá hűlve kristályos, jégszerű tömeggé dermed, ezért a tömény ecetsavat szokás jégecetnek is nevezni. Vízzel korlátlanul elegyedik. Közepesen erős sav. Víznek protont ad át, lúgokkal sót képez. Az ecetsav nem mutat redukáló sajátosságokat, az oxidációval szemben igen ellenálló.

Előállítása: Történhet alkoholból erjesztéssel (ételecet). Az iparban, nagy mennyiségben gyártják az acetaldehid oxidációjával.

Felhasználása: Több szerves vegyület gyártásának kiindulási anyaga, használják oldószerként, főleg oxidációs reakcióknál, mert az oxidációval szemben ellenálló.

Aminosavak, aromás vegyületek és karbonsavak.
Honnan származik a nevük?

---

A fordítás Sam H. Leung Amino acids, aromatic compounds, and carboxylic acids: how did they get their common names? címû írása alapján készült (Journal of Chemical Education, 2000., 77. k., 1. sz., 48–49. o.),  a JCE engedélyével. (Itt a cikk rövidített változatát közöljük.) A Journal of Chemical Education lapjait a http://jchemed.chem.wisc.edu/ címen érheti el.

---

Nem kevés idõbe telik, amíg a szerves vegyületek szisztematikus elnevezésének szabályait megtanuljuk, s még ekkor is találkozunk olyan vegyületekkel, amelyeknek csak a közönséges nevét használják. Ezek a nevek gyakran érdekesebbek, mint a szisztematikusak, és származásuk megismerése talán élvezetesebbé teszi a kémia tanulását. Az elemek nevének eredetérõl már jelent meg cikk a Journal of Chemical Education hasábjain (1,2), de a szerves vegyületek elnevezésérõl még nem írtak. Ez a cikk olyan szerves vegyületek közönséges neveinek származását ismerteti vázlatosan, táblázatos formában, amelyek a leginkább elõfordulhatnak az egyetemi tanulmányok alatt. Irodalom
1. Ringnes, V. J. Chem. Educ. 1989, 66, 731.
2. Ball, D. W J. Chem. Educ. 1985, 62, 787.
3. Nickon, A.; Silversmith, E. F. Organic Chemistry: The Name Game; Pergamon: New York, 1987.
4. Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 2nd ed.; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
5. The Oxford English Dictionary, 2nd ed.; Simpson, J. A.; Weiner, E. S. C., Eds.; Clarendon: Oxford, 1989.
6. Webster's New International Dictionary of the English Language, 2nd ed., Unabridged; Neilson, W A., Ed.; Merriam: Springfield, MA, 1950.
7. Noller C. .R. Chemistry of Organic Compounds, 2nd ed.; Saunders: Philadelphia, 1957.
8. Vollhardt, K. P C.; Schore, N. E. Organic Chemistry, 2nd ed.; Freeman: New York, 1994.
9. Brown, W H.; Foote, C. S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Saunders: Fort Worth, TX, 1998.

---

1. táblázat. Aminosavak

Néva	Származásb	Megjegyzés
Arginin	L, argentum, ezüst	Jól definiált ezüstsót képez.
Aszparagin	L, asparagus, spárga	Elõször spárgában mutatták ki.
Aszparaginsav		Az aszparaginnal rokon.
Cisztein		A cisztin redukciós terméke.
Cisztin	G, kisztisz, hólyag	Elõször húgykõbõl állították elõ.
Glutaminsav	glutén + amino	A sikér (glutén) hidrolízisével állítható elõ; a sikér a gabonák nagy fehérjetartalmú komponense.
Glutamin		A glutaminsavból származik.
Glicin	G, glikisz, édes	Édes ízû.
Hisztidin	G, hisztion, szövet
Izoleucin		A leucin izomere.
Leucin	G,  leukosz, fehér	Fehér lapok formájában képzõdik.
Lizin	G, lizisz, kibontás	A kazein hidrolízistermékei között fedezték fel.
Metionin	metil + tio	Kénatomot (a kén görög neve theion) és hozzá kacsolódó metilcsoportot tartalmaz.
Prolin	pirrolidin	Pirrolidingyûrût tartalmaz.
Szerin	L, sericum, selyem	Elõször selyembõl állították elõ.
Treonin	treóz	Térbeli konfigurációja hasonlít a D-treózéhoz (ez utóbbi négy szénatomos cukor)
Triptofán	tripszines + fán	Fehérjék hasnyámirigybeli emésztésével képzõdhet; a tripszin a hasnyálmirigynedv fehérjebontó enzime, a fán a görög phanein, megjelenni igébõl származik.
Tirazin	G, tirosz, sajt	A sajtban található.
Valin	valerián	Szénváza megfelel az izovaleriánsavénak.

^a Ezeket a biológiailag fontos a-aminosavakat szinte sosem említik a szisztematikus nevükön. Az -in végzõdés gyakori a nitrogéntartalmú vegyületeknél (amin-bázisoknál). ^bL: latin, G: görög.
 
 



2. táblázat. Aromás vegyületek

Név	Száramazása	Megjegyzés
Anilin	Sp, anil, indigó	Elõször az indigó desztillálásával állították elõ; az anil az egyik indigótermelõ növény, az Indigofera suffrutincosa cserje neve.
Antracén	G, anthrax, szén	A kõszénkátrány komponense.
Benzol		A név arra emlékeztet, hogy a vegyületet benzoesavból is elõállították.
Fenol	G, phainen, világítani	A benzol elnevezésére javasolt egyik szóból származik; a benzolt elõször világítógázból állították elõ a XIX. század elején
Furán	L, furfur, korpa	A "furfurán" rövidítése; a furfuránt a furfurol dekarbonilezésével nyerték, ezt pedig a híg kénsavval kezelt korpa desztillációjával állították elõ.
Hidrokinon		A kínasav oxidációjából származó kinon redukciójával állították elõ.
Indol	indigó	Elõször az indigó bontásából származó oxindol desztillációjával állították elõ.
Katechin	katehu	A különbözó trópusi növényekbõl kinyerhetõ, gumiszerû vérzéscsillapító anyag, a katehu (kasu) nevébõl származó szó.
Krezol	valószínûleg N, Kresol	A fakátrány desztillációjakor keletkezõ, égetõ, füstös ízû olaj, a kreozot nevébõl származó szó.
Kumol		Az Egyiptomban és Szíriában honos növény, a kumin nevébõl származó szó.
Mezitilén		A név a "mesite" szóból származik (ez pedig a görög mezosz, között  szóból). Valamikor úgy gondolták, hogy a "mesite" nevû folyadék tulajdonságai az alkohol és az éter tulajdonságai között vannak; késõbb a vegyületet acetonnak nevezték el. A mezitilén onnan kapta a nevét, hogy elõállítható a "mesite" kondenzációjával.
Piridin	G, pira, tûz	A csontok pirolízisekor keletkezõ olaj desztillációjával állították elõ.
Pirrol	G, pirro, tûzvörös	Elõször vörös színe alapján figyeltek föl rá, amikor a gõze érintkezésbe lépett a koncentrált sósavval nedvesített fenyõfa forgácsokkal.
Rezorcin	L, resina, gyanta Ol, orcello, lakmusz	A lakmusz különbözõ zuzmókból kinyerhetõ lila festék; ha bizonyos (zuzmókból származó?) gyantákat kálium-hidroxiddal ömlesztenek meg, rezorcin képzõdik.
Sztirol	L, styrax, sztórax	Elõször a Liquidambar styracifluából és a Liquidambar orientalisból származó balzsam, a folyékony sztórax desztillációjával állították elõ.
Toluol		A tolubalzsam desztillációjával állítható elõ; ez az illatos sárgásbarna gyanta a tolufából származik, melyet a kolumbiai Santiago de Tolu tengerpartról neveztek el.
Xilol	G, xilon, fa	Elõször fakátrányból állították elõ.

^aS: spanyol, G: görög, L: latin, Ol: olasz, N: német.
 
 


3. táblázat. Karbonsavak

Néva	Származásb	Megjegyzés
Adipinsav	L, adeps, zsír	Telítetlen zsírok oxidációjakor keletkezik.
Almasav		Elõször éretlen almából állították elõ.
Benzoesav		Egy Indonéziában honos fa gyantájából, a benzoegyantából állították elõ.
Borkõsav		Borkészítéskor "borkõ" alakjában válik ki (a borkõ, latinul tartarus, kálium-hidrogén-tartarát).
Borostyánkõsav		A borostyán desztillációs bontásakor képzõdõ desztillátumban fedezték fel.
Ecetsav		Az ecetben található.
Fumársav	L, fumus, füst	A Fumaria nevû növényben található; a növényt régen azért égették, hogy a füstjével elûzzék a gonosz szellemeket.
Hangyasav		Hangyák desztillációs bontásával állították elõ.
Glutársav		Elõször a glutaminsavból állították elõ.
Kapronsav	L, caper, kecske	Kecsketejben található vegyület, szaga a kecskére emlékeztet.
Linolsav, lenolajsav	G, linon, len + olaj	Glicerin-észter formájában megtalálható a lenolajban.
Maleinsav	L, malum, alma	Az almasav dehidratációs terméke.
Malonsav	L, malum, alma	Elõször az almasav oxidációjával állították elõ.
Oxálsav	G, oxisz, savanyú	Savanyú ízû vegyület, az Oxalis nemzetséghez tartozó növényekbõl vonható ki.
Palmintisav	L, palma, pálma	Megtalálható a pálmaolaj gilcerin-észterében.
Piroszõlõsav	G, piro, tûz	A (szõlõbõl kiváló) borkõsav pirolízisével állítható elõ.
Propionsav	G, proto, elsõ és pion, zsír	A legrövidebb szénláncú sav, amely a hosszabb zsírsavak tulajdonságait mutatja.
Sztearinsav	G, sztear, faggyú	Növényi és állati zsírok glicerin-észtereiben fordul elõ.
Tejsav		Aludttejben fedezték fel.
Vajsav		Avas vajban található.
Valeriánsav, macsakgyökérolaj		A Valeriana officialis (macskagyökér) gyökerébõl nyerik ki. (A macskákra ingerlõen hat a növény fõ alkaloidja.)

^a G: görög, L: latin

Share this: