Észterek és karbonsavészterek (ester acids)

Kémiai tulajdonságaik

Általában jellemző az észterekre, hogy hidrolízisre hajlamosak. Az észterek képződése alkoholokból és savakból megfordítható reakció, a megfordítása az észterhidrolízis. Az észterek gyakorlatilag teljes hidrolízise lúgok, például nátrium-hidroxid hozzáadásával valósítható meg. Az ilyen folyamat neve elszappanosítás. (Az elszappanosítás név onnan ered, hogy ezzel a módszerrel állítottal elő legrégebben szappant). Ekkor az alkohol mellett a sav sója (NaOH esetén nátriumsója) keletkezik. A keletkező só már nem tud reagálni az alkohollal, emiatt lesz a hidrolízis gyakorlatilag teljes.

Előállításuk

Az észtereknek többféle általános előállítási módja létezik. Ha alkoholok és savak egymással reagálnak, észterek keletkeznek. Az ilyen folyamat neve közvetlen észteresítés. Ez a reakciótípus reverzíbilis.

$\mathrm{R{-}OH + H{-}Sm \rightleftharpoons R{-}Sm + H_2O} Észterek és karbonsavészterek (ester acids)$

Észterek keletkeznek alkoholok és savanhidridek reakciójában is. Az ilyen reakciók könnyen végbemennek. Ekkor az észter mellett egy sav keletkezik, ezért az ilyen folyamatok gyakorlatilag csak egy irányban játszódhatnak le.

Alkoholokból és savkloridokból is észterek nyerhetők. Az észter mellett sósav keletkezik. Az ilyen reakciók igen hevesen játszódnak le, ezért általában valamilyen indifferens oldószert, például piridint alkalmaznak.

$\mathrm{R{-}O{-}H + Cl{-}Ac \rightarrow R{-}O{-}Ac + HCl} Észterek és karbonsavészterek (ester acids)$

A karbonsavészterek

A karbonsavakból és alkoholokból származtatható észterek a karbonsavészterek. Szerkezetük úgy is levezethető, hogy a karbonsavak karboxilcsoportjában található hidrogénatomot valamilyen alkilcsoporttal helyettesítjük.

Ezeknek az észtereknek a kisebb illetve a közepes szénatomszámú képviselői kellemes szagú folyadékok, gyakran gyümölcsésztereknek nevezik őket. Ez a név onnan ered, hogy néhány képviselőjük a természetben megtalálható a gyümölcsökben, ezek zamatanyagai. Ezek közül néhány kitűnő oldószer (például etil-acetát, butil-acetát). A nagyobb szénatomszámúak szilárd halmazállapotúak.

Ilyen észterek képződnek közvetlenül alkoholokból és karbonsavakból közvetlen észteresedés során, illetve karbonsavkloridok vagy karbonsavanhidridek és alkoholok reakciójával.

A karbonsavészterek jelentősége nagy, számos képviselőjük a természetben elterjedt. Ide tartoznak a már említett gyümölcsészterek, a zsírok illetve az olajok felépítésében részt vevő gliceridek, illetve a viaszokban található nagy szénatomszámú alkoholokból és karbonsavakból felépülő észterek.

Észterek

Az észterek savakból és alkoholokból vízkilépéssel jönnek létre. A savból és alkoholból történő észterképződés megfordítható folyamat.

Az észterek csoportosítása:

szervetlen savak észterei, pl. kénsavészterek
karbonsavak észterei – gyűmölcsészterek, viaszok, zsírok, olajok

Karbonsavészterek

A karbonsavak észtereire jellemző funkciós csoport a karboxilcsoporthoz hasonlóan összetett csoport.

A glicerinek észterszármazékai a gliceridek. A természetes zsírok és olajok a glicerinek nagy szénatomszámú, normális láncú, telített és telítetlen karbonsavakkal alkotott észterei.

A zsírok: Főleg telített savakat tartalmazó, inkább állati eredetű, közönséges hőmérsékleten legtöbbször szilárd halmazállapotú glicerinészterek elegyei – disznózsír.

Az olajok: Főként növényi eredetű, főleg olajsavval észteresített gliceridek – napraforgóolaj.

A zsírok és olajok apoláris molekulák. Vízben nem oldódnak, szerves oldószerek közül a benzin, alkohol oldják