Az aromás molekulák szerkezetében az egy síkban elhelyezkedő atomokat gyűrűsen delokalizált, stabilis p elektronrendszer köti össze.
Benzol
A legfontosabb aromás vegyület a benzol C6H6. A benzol jellegzetes szagú folyadék, vízzel nem, apoláris oldószerekkel elegyedik, gőze rákkeltő hatású.
Kémiai reakciói: Levegőn meggyújtható, nagy széntartalma miatt kormozó, világító lánggal ég. Stabilis elektronszerkezete miatt kémiai reakciókban teljesen másként viselkedik, mint a telítetlen szénhidrogének.
A benzol származékai: A toulol a benzolhoz hasonló szagú folyadék, kitűnő oldószer. Ipari jelentőségét az adja, hogy a sztirol gyártásának alapanyaga.
Sztirol: Kellemes illatú folyadék. Telítetlen oldallánca miatt polimerizációs reakcióba vihető, és a polisztirol nevű műanyag készül belőle.
Az aromás szénhidrogének alapvegyületének, a benzolnak a molekulájában hat szén és hat hidrogén atom van. Az első gyűrűs képletet Friedrich August Kekulé von Stradonitz javasolta. Annak ellenére, hogy nagyon telítetlen, nehezen addícionál más vegyületeket, viszont könnyen vesz részt szubsztitúciós reakcióban. A benzol gyűrű szerkezetében a kettős kötések nem rögzítettek, hanem delokalizáltak és emiatt adódik az aromás jelleg (van szaguk). Színtelen, mozgékony folyadék, amelynek szaga kellemetlen, könnyen párolog. Fajsúlya 20 °C -on 0,880; forráspontja 80,5 °C. Az olvadó jég hőmérsékletére lehűtve kristályos tömeggé dermed, mely 6 °C-on megolvad. Vízben alig oldódik; vízmentes borszesszel és éterrel elegyíthető. Gyantákat és zsírokat bőségesen old. A jódot, a ként és a foszfort is feloldja. A brómot is oldja, de azzal nem lép reakcióba - bizonyítja a stabilis szerkezetet. Meggyújtva világító és kormozó lánggal ég. Tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitro-benzollá. Igen nagy számú származékait ismerjük, amelyeket benzolszármazékoknak vagy aromás vegyületeknek nevezünk. Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.
Előállítása
A kőszénkátrány 60 °C és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a sav- természetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).
C6H14 → C6H12 + H2
C6H12 → C6H6 + 3H2
Megjegyzés küldése